Эпиграф для этой новеллы должен звучать примерно так: для меня тюрьма – дом родной.

Вот только главный герой, Сопи, считает тюрьму родным домом только в определённое время года – зимой. А в тёплые весеннее-летне-осенние дни он предпочитает не находиться под крышей этого «родного дома».
Но как попасть в тюрьму только на зимний период? Очень просто – нужно совершить мелкое правонарушение. И вот этому действу и посвящена данная новелла: шести попыткам главного героя, Сопи, спастись от зимних холодов…

Главный же смысл этой истории, на мой взгляд, заключён в следующем: нормального человека жизненные неурядицы подталкивают к поиску разумного выхода из создавшегося положения, то есть, включают дополнительные (защитные) рефлексы. Вот только плохая среда, в которую один раз по неосторожности (или глупости) впутался человек, чаще всего превалирует над принятием им самоличных решений. Писатель как бы говорит своим читателя, что, прежде, чем вернуться к нормальной человеческой жизни, нужно раз и навсегда порвать с «клоакой», в которой ты находишься на данный момент.

По-моему, в этой новелле О. Генри лучше всего показал, что в капиталистическом обществе цена человеческой жизни не ставиться и в грош.
История грустная, но поучительная, поэтому рекомендую её всем к обязательному прочтению – не дай Бог, оказаться кому-либо в подобной ситуации.