В начале мы видим примерного подростка Бретта Блекмора, который очень хорошо учиться, показывает себя в различных сферах с хорошей стороны, пробует поступить в университет и проходит сразу в несколько учебных заведений. Вдруг неожиданно у парня начала проявляться бунтарский характер - он не хочет ходить на духовые инструменты, он не хочет везде поступать правильно, он просто подавлен чрезмерной заботой и нравоучениями родителей.
Бретт влюблен в девушку, она ему рассказывает про список желанных поступков, тех, которые она никогда не могла сделать, но очень хотела. Бретт случайно попал в кадр камеры наблюдения, когда он вместе с друзьями залез в школу для организации пранка перед выпускным, но нечаянно ребята подорвали школу. Тут Бретта понесло - он мечется не знает, что делать и выкладывает свой список желанных поступков в сеть. Этот список увидело очень много человек и Бретт становится популярным. Родители мальчика всячески пытаются пропихнуть его в университет чего он не хочет. Мать даже предлагать свои услуги знакомому для того, чтобы продвинуть сына в университет. Бретт тем временем собирает тысячи просмотров своих роликов в соц сетях и на волне эмоций собирает своих друзей встретиться. Они все скидывают свои учебники, записки, тетрадки в одну кучу и поджигают. Ролик получил большой резонанс. Далее мы наблюдаем развития совершенно других событий, иной жизни. Это немного неожиданно, так как начало фильма было немного скучновато. Набранные более 200 000 подписчиков дают парню некую уверенность в том, что он делает и делает это правильно. Пацан стал известным в свои 18 лет. Напомню, что до этого мальчик был подавлен планом родителей слепить из него лучшего из лучших.
И теперь даже бомж составил свой список и реализовал первый пункт, сходив по легкому прямо в машину Бретта, стоя на крыше. Но резкий поворот событий в фильме даёт понять, что пацан немного одумался - он пишет эссе в гарвард и излагает в нем все, что хочет, от души. И его принимают. Но не учеником, а приглашённым лектором. Бросив все, он догоняет свою любовь, которая собралась в Европу, и становится самым счастливым парнем на земле. Чертов список рассказывает об обычной жизненной ситуации, которую, как доказал Бретт, можно развернуть в свою пользу, делая обычные вещи, которые всегда хотелось совершать и быть при этом счастливым.